Es un compuesto orgánico, el cual es producto de la descomposición de plantas y animales.
Se conoce como la sustancia principal responsable del mal olor ya que es una base nitrogenada y puede protonarse fácilmente para dar el catión trimetilamonio.
La trimetilamina es un buen nucleófilo, se utiliza en la síntesis de colina, hidróxido de tetrametilamonio, reguladores del crecimiento de las plantas, aniones fuertemente básicos, resinas de intercambio y agentes de nivelación de colorantes.
La razón por la cual la trimetilamina huele tan mal es porque es un producto común de la descomposición de plantas y animales (y algunas infecciones), y se cree que hemos evolucionado para encontrar estos olores repulsivos para evitar que consumamos alimentos podridos.
El precursor oxigenado de la trimetilamina está presente en los peces y se descompone para dar ese característico olor a pescado podrido.
Se cree que los peces y otras criaturas marinas contienen esta molécula para deprimir el punto de congelación de sus fluidos corporales y evitar que la urea, también presente en los cuerpos de muchas criaturas marinas, degrade las proteínas.
¿Cómo se forma la trimetilamina?
Teniendo en cuenta que este compuesto emite un olor tan ofensivo, la estructura molecular de la trimetilamina es muy simple. Es una amina terciaria donde el átomo de nitrógeno central está unido a tres grupos metilo en una geometría piramidal trigonal.
Es un gas a temperatura ambiente, pero es altamente soluble en agua, lo que lo convierte en soluciones acuosas potentes. Debido al par solitario de electrones y la electronegatividad del nitrógeno, la trimetilamina es un buen nucleófilo como ya se ha mencionado antes.
Las aminas neutras son tales nucleófilos reactivos que la propia naturaleza a menudo emplea una gama de grupos laterales de aminas que catalizan reacciones nucleófilas al aceptar protones.
Por otra parte, y de forma específica se sabe que el cuerpo humano contiene enzimas llamadas flavinmonoxigenasas (FMO) que se cree que descomponen las toxinas ambientales en el cuerpo. Uno de estos, FMO3, elimina los compuestos de nitrógeno obtenidos de la dieta.
Las copias mutadas de FMO3 pierden la capacidad de oxidar Me 3 N a Me 3 NO.
Una fuente de trimetilamina es el compuesto colina (Me 3 N + CH 2 CH 2 OH), que se encuentra en huevos, hígado, legumbres y algunos granos; se descompone por bacterias para formar Me 3 N.
A su vez, el Me 3 N normalmente se oxida en el hígado a TMAO inodoro, que se excreta del cuerpo.
Sin embargo, cuando se deteriora la capacidad de oxidar trimetilamina, se excretan grandes cantidades de la amina inalterada, produciendo un olor corporal a pescado muy desagradable que ha llevado al término coloquial «síndrome de olor a pescado«.
¿Cómo es la trimetilamina?
La trimetilamina apesta. Abrir un bote de este gas hirviente fuera de la campana de humos hará que su laboratorio huela por días. Incluso agrietar la parte superior agravará a cualquiera en un radio de diez pies. No es un olor que a nadie le resulte agradable. Es el olor a pescado muerto y podrido.
Específicamente es un líquido incoloro con un punto de ebullición de alrededor de 3.5 ° C, en comparación con el punto de fusión más alto de 224-226 ° C para el Me 3 NO más polar, que presumiblemente tiene fuerzas intermoleculares dipolo-dipolo.
El compuesto de trimetilamina es conocida una base, como el amoníaco y también como este, tiene una estructura piramidal trigonal.
El ángulo de enlace del CNC es 110.9 °, en comparación con 107.2 ° en NH 3 , presumiblemente debido a mayores repulsiones entre los grupos metilo. Este ángulo se reduce a 109.0 ° en Me 3 NO.
Propiedades químicas del compuesto
| Acidez | 9.76 |
| Apariencia | Gas incoloro |
| Punto de ebullición | 2.87 °C |
| Número CAS | 75-50-3 |
| Densidad | 0.67 g / ml |
| Número EINECS | 200-875-0 |
| InChI | 1S / C3H9N / c1-4 (2) 3 / h1-3H3 |
| InChIKey | GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N |
| Punto de fusion | -117.08 °C |
| Masa molar | 59,11 g / mol |
| Fórmula molecular | C 3 H 9 N |
| NFPA 704 | H-2, F-4, R-0, C-NA |
| Número de RTECS | N (C) (C) C |
| Solubilidad | Miscible |
Usos de la trimetilamina
Aunque este compuesto no huela nada bien, es un químico muy útil. En la industria pesquera, los sensores de gas diseñados para detectar la trimetilamina que emana de su captura se utilizan para determinar la frescura de los peces.
Además de ser un nucleófilo común, también se usa en herbicidas, colorantes, resinas de intercambio aniónico y reguladores del crecimiento de las plantas.
Esto refuta el viejo dicho «no se puede juzgar un libro por su cubierta», o en el caso de la trimetilamina, por su olor.
¿Qué es el síndrome del olor a pescado?
La trimetilamina también se libera en los fluidos corporales de personas con el «síndrome del olor a pescado», que es un trastorno genético con el nombre clínico de trimetilaminuria. Esta desafortunada condición causa que el olor corporal, aliento, orina o los tres huelen a pescado podrido.
Aquellos con trimetilaminuria son incapaces de metabolizar la trimetilamina de los alimentos, y la molécula se libera así sin cambios. Se ha estimado que solo el 1% de la población del Reino Unido son portadores del gen causante de la trimetilaminuria.
Hasta el momento, no existe una cura conocida para la trimetilaminuria; sin embargo, es posible encontrar algún alivio mediante el control de su dieta para evitar ciertos alimentos, como el pescado, los huevos, el hígado, el brócoli y otras verduras de color verde oscuro.
El síndrome del olor a pescado o la trimetilaminuria pueden volverse bastante penosos para los individuos que lo padecen, especialmente aquellos quienes salen a laborar y a realizar otras actividades sociales o recreativas.
La trimetilaminuria suele mostrar síntomas más marcados en las mujeres, especialmente en el momento en que se presentan sus períodos menstruales. Por otra parte, dicho compuesto se encuentra cotidianamente en alimentos ricos en colina como lo son los huevos, el trigo y algunas carnes.
La mejor manera de evitar el síndrome es comer menos de los alimentos mencionados anteriormente y aumentar el consumo de aquellos alimentos que son bajos en calorías.
