Es una de las cuatro bases principales que se encuentran en el ácido desoxirribonucleico y el ácido ribonucleico, junto con la adenina, la guanina y la timina.
Es un derivado de pirimidina, con un anillo aromático heterocíclico y dos sustituyentes unidos (un grupo amino en la posición 4 y un grupo ceto en la posición 2). El nucleósido de la citosina es citidina. En el apareamiento de bases Watson-Crick, forma tres enlaces de hidrógeno con guanina.
La citosina es una de las cinco nucleobases principales utilizadas para almacenar y transportar información genética dentro de una célula en los ácidos nucleicos ADN y ARN. Las otras cuatro nucleobases son adenina, guanina, timina y uracilo.
La citosina, la timina y el uracilo son derivados de la pirimidina, mientras que la guanina y la adenina son derivados de la purina. El nucleósido de la citosina es citidina.
En el ADN, la citosina (C) y la timina (T) forman enlaces de hidrógeno con sus derivados de purina complementarios, guanina (G) y adenina (A). En el ARN, el complemento de adenina es uracilo (U) en lugar de timina.
Por lo tanto, la citosina, junto con la adenina y la guanina, está presente tanto en el ADN como en el ARN, mientras que la timina generalmente se observa solo en el ADN y el uracilo solo en el ARN.
En el apareamiento de bases Watson-Crick, la citosina forma tres enlaces de hidrógeno con guanina. Desde el punto de vista de la estructura, es notable que la citosina, con sus tres sitios de unión, solo se adhiera a la guanina en el ADN, mientras que la adenina, con dos sitios para la unión del hidrógeno, solo se adhiere a la timina.
La forma en que estos enlaces de hidrógeno mantienen unidas las hebras del ácido nucleico para formar la doble hélice, y al mismo tiempo permite que las hebras se «descompriman» para la replicación y la transcripción, es sencillamente sorprendente desde el punto de vista del diseño.
La citosina también puede ser parte de un nucleótido que no esté relacionado con el ADN o el ARN.
Como citidina trifosfato (CTP, por sus siglas en inglés), puede actuar como cofactor de las enzimas y puede transferir un fosfato para convertir el adenosín difosfato (ADP, por sus siglas en inglés) en adenosín trifosfato (ATP, por sus siglas en inglés).
Historia de la citosina
La citosina fue descubierta y nombrada por Albrecht Kossel y Albert Neumann en 1894 cuando se hidrolizó/aisló de los tejidos del timo de la pantorrilla. Una estructura fue propuesta en 1903, y fue sintetizada (y así confirmada) en el laboratorio en el mismo año.
La citosina encontró recientemente uso en la computación cuántica.
La primera vez que se aprovecharon las propiedades de la mecánica cuántica para procesar información se produjo el 1 de agosto de 1997 se usó citosina en un procesamiento de información cuántica de demostración temprana cuando los investigadores de la Universidad de Oxford implementaron el algoritmo de David Deutsch-Jozsa.
Fue implementado en un NMRQC de dos cubos (Computadora Cuántica de Resonancia Magnética Nuclear) de dos qubits, basada en la molécula de citosina.
En marzo de 2015, los científicos de la NASA informaron la formación de citosina, junto con uracilo y timina, a partir de la pirimidina en condiciones de laboratorio similares a las del espacio, lo que es interesante porque se ha encontrado pirimidina en los meteoritos, aunque se desconoce su origen.
Reacciones químicas
La citosina se puede encontrar como parte del ADN, como parte del ARN o como parte de un nucleótido.
Como citidina trifosfato (CTP, por sus siglas en inglés), puede actuar como cofactor de las enzimas y puede transferir un fosfato para convertir el adenosín difosfato (ADD, por sus siglas en inglés) en adenosín trifosfato (ADT, por sus siglas en inglés).
En el ADN y el ARN, la citosina se combina con la guanina. Sin embargo, es inherentemente inestable y puede transformarse en uracilo (deaminación espontánea). Esto puede conducir a una mutación puntual si no es reparada por las enzimas de reparación del ADN, como la uracil glucosilasa, que escinde un uracilo en el ADN.
Cuando se encuentra en tercer lugar en un codón de ARN, la citosina es sinónimo de uracilo, ya que son intercambiables como la tercera base. Cuando se encuentra como la segunda base en un codón, el tercero siempre es intercambiable. Por ejemplo, UCU, UCC, UCA y UCG son todas serinas, independientemente de la tercera base.
La citosina también puede ser metilada en 5-metilcitosina por una enzima llamada ADN metiltransferasa o ser metilada e hidroxilada para formar 5-hidroximetilcitosina.
Deaminación enzimática activa de citosina o 5-metilcitosina por la familia APOBEC (enzima editora de ARNm de apolipoproteína B, similar a polipéptido catalítico) de deaminasas de citosina podría tener implicaciones beneficiosas y perjudiciales en diversos procesos celulares, así como en la evolución del organismo.
Las implicaciones de la desaminación en la 5-hidroximetilcitosina, por otro lado, siguen siendo menos entendidas.
Aspectos teóricos de la citosina
La citosina no se ha encontrado en los meteoritos, lo que sugiere que las primeras cadenas de ARN y ADN tuvieron que buscar en otro lugar para obtener este elemento básico.
La citosina probablemente se formó dentro de algunos cuerpos parentales de meteoritos, sin embargo no persistió dentro de estos cuerpos debido a una reacción de desaminación efectiva en uracilo.
Propiedades
La citosina es un derivado de pirimidina, con un anillo aromático heterocíclico y dos sustituyentes unidos (un grupo amino en la posición cuatro y un grupo ceto en la posición dos).
Los compuestos heterocíclicos son compuestos orgánicos (aquellos que contienen carbono) que contienen una estructura de anillo que contiene átomos además de carbono, como azufre, oxígeno o nitrógeno, como parte del anillo.
La aromaticidad es una propiedad química en la que un anillo conjugado de enlaces insaturados, pares solitarios u orbitales vacíos exhibe una estabilización más fuerte de lo que cabría esperar con la estabilización de la conjugación sola.
En química orgánica, un sustituyente es un átomo o grupo de átomos sustituido en lugar de un átomo de hidrógeno en la cadena original de un hidrocarburo.
En el ADN y el ARN, la citosina se combina con la guanina. Sin embargo, es inherentemente inestable y puede transformarse en uracilo (deaminación espontánea). Esto puede conducir a una mutación puntual si no es reparada por las enzimas de reparación del ADN, como la uracilo glicosilasa, que escinde un uracilo en el ADN.
La citosina también puede ser metilada en 5-metilcitosina por una enzima llamada ADN metiltransferasa.
