En su forma molecular, el fenol se usa ampliamente en farmacia, medicina y biología.
El fenol también se conoce como ácido carbólico o ácido fenólico.
En los últimos años, las frutas y verduras reciben un considerable interés dependiendo del tipo, número y modo de acción de diferentes componentes, llamados «fitoquímicos«, por su presunto papel en la prevención de diversas enfermedades crónicas incluyendo cánceres y enfermedades cardiovasculares.
Fuentes
Las plantas son ricas fuentes de micronutrientes dietéticos funcionales, fibras y fitoquímicos, como el ácido ascórbico, los carotenoides y los compuestos fenólicos, que individualmente, o en combinación, puede ser beneficioso para la salud ya que han demostrado una actividad antioxidante.
Estructura
Los fenólicos poseen un anillo aromático que lleva uno o más grupos hidroxilo y sus estructuras pueden variar desde el de una molécula fenólica simple a la de un complejo de alto peso molecular de un polímero.
Son grupos generalizados de sustancias en plantas con flores, que se producen en todos los órganos vegetativos: en flores y frutos, raíces y semillas.
A pesar de esta diversidad estructural, los grupos de los compuestos a menudo se denominan «polifenoles».
Son metabólitos secundarios que se derivan de la pentosa vías de fosfato, y fenilpropanoide en plantas
Las condiciones de crecimiento, estado de madurez y las prácticas poscosecha son condicionantes en la cantidad y calidad de los polifenoles presentes en los alimentos vegetales
Compuestos fenólicos
Los compuestos fenólicos básicamente se pueden clasificar en varios tipos.
Además de ser responsable del color (como el amarillo, los pigmentos anaranjados, rojos y azules), el sabor (como vainillina y eugenol) de los alimentos, son unos de los principales polifenoles.
Unas de las características principales son la capacidad de captación de radicales, que está involucrada en sus propiedades antioxidantes y la capacidad de interactuar con proteínas.
La alta capacidad antioxidante hace a los polifenoles como un factor clave involucrado en la defensa química de las plantas contra los patógenos y depredadores y en interferencias planta-planta
Principales clases de compuestos polifenólicos
Ácidos fenólicos
Los ácidos fenólicos consisten en dos subgrupos: los ácidos hidroxibenzoicos e hidroxicinámicos.
Los ácidos hidroxibenzoicos incluyen gálico, p-hidroxibenzoico, protocatecúico, ácidos vanílicos y siringícos, que tienen una estructura en común el C6-C1.
Los ácidos hidroxicinámicos, por otro lado, son compuestos aromáticos con una cadena lateral de tres carbonos (C6-C3), con ácidos cafeico, ferúlico, p-cumárico y sinapico.
Las principales fuentes de ácidos fenólicos son el arándano, la pera, la cereza (dulce), la manzana, la naranja, el pomelo, jugo de cereza, jugo de manzana, el limón, el melocotón, la papa, la lechuga, las espinacas, los granos de café, el té, y la sidra.
Los ácidos hidroxicinámicos son una clase principal dentro de los compuestos fenólicos.
Flavonoides
Los flavonoides son los polifenoles más abundantes en las dietas humanas, que representan más de la mitad de los ocho mil, compuestos fenólicos naturales que se encuentran principalmente en las moras, la grosella negra, los arándanos, las uvas, las fresas, las cerezas, las ciruelas, la granada y la frambuesa.
Son compuestos de bajo peso molecular, que consta de quince átomos de carbono, en una estructura C6-C3-C6.
Ellos están principalmente divididos en dos clases: (a) antocianinas (derivado glicosilado de antocianidina, presente en coloridas flores y frutos), antoxantinas (un grupo de compuestos incoloros divididos en varias categorías, incluyendo flavonoides, flavonas, flavonoles, isoflavonas y glucósidos).
Taninos
Los taninos, son compuestos de peso molecular relativamente alto
encontrados en complejos con alcaloides, polisacáridos y proteínas, son un grupo de polifenoles solubles en agua.
Estos pueden ser subdivididos en los taninos hidrolizables y condensados.
Los taninos hidrolizables son ésteres de ácido gálico, mientras que los taninos condensados, también conocidos como proantocianidinas, son polímeros de polihidroxiflavan-3-ol.
Una tercera subdivisión, la florotaninos que consiste enteramente de floroglucinol, ha sido aislado de varios géneros de algas marrones.
Se encuentran en la semilla y la piel de la uva, el jugo de manzana, las fresas, las frambuesas, la granada, las nueces, el melocotón, la mora, las aceitunas, la ciruela.
También en el garbanzo, los guisantes de ojo negro, las lentejas, las alubias, el vino rojo / blanco, el cacao, el chocolate, el té, la sidra, el café, las frutas inmaduras son las principales fuentes de taninos.
Estilbenos
Los estilbenos se caracterizan estructuralmente por la presencia de un Núcleo 1,2-difeniletileno con grupos hidroxilo sustituido en anillos aromáticos.
Existen en forma de monómeros u oligómeros. El compuesto más conocido es el resveratrol (3, 5, 4′-trihidroxi-trans-estilbeno).
Las principales fuentes dietéticas de estilbenos incluyen uvas, vino, soja, cacahuetes y productos de maní.
Polifenoles en la salud
Los posibles beneficios para la salud de los compuestos fenólicos en la dieta dependen de su absorción y metabolismo, que a su vez están determinados por su estructura, incluida su conjugación con otros compuestos fenólicos, grado de glucosilación y acilación, tamaño molecular y solubilidad.
Estos pasos ocurren en varios puntos durante el paso a través de la pared del intestino delgado hacia el sistema circulatorio y el posterior transporte al hígado en la vena portuaria.
Los metabólitos de los polifenoles se eliminan rápidamente del plasma, por lo tanto, el consumo diario de productos vegetales es esencial para suministrar altas concentraciones de metabólitos en la sangre.
Sin embargo, se debe tener en cuenta que los polifenoles más abundantes en la dieta diaria no necesariamente son los que tienen la mejor biodisponibilidad.
Por ejemplo, los ácidos hidroxicinámicos se encuentran a altas concentraciones en los alimentos, pero la esterificación disminuye su absorción intestinal.
La biodisponibilidad de compuestos fenólicos también puede verse afectada por diferencias en las estructuras de las paredes celulares, ubicación de glucósidos en células y unión de compuestos fenólicos dentro de la matriz alimentaria.
Ahora los conocimientos epidemiológicos enfatizan que los polifenoles muestran funciones importantes, como la inhibición de patógenos y la descomposición de microorganismos, antideposición de triglicéridos.
Así mismo reducen la incidencia de enfermedades no transmisibles tales como enfermedades cardiovasculares, diabetes, cáncer e infarto, antiinflamatorio y efecto antialérgico a través de procesos que involucran especies reactivas de oxígeno.
Estos efectos protectores se atribuyen, en parte, a los metabólitos secundarios fenólicos.
Inicialmente, se pensó que el efecto protector de los compuestos fenólicos en la dieta era debido a sus propiedades antioxidantes, que son la disminución de los niveles de radicales libres presentes en el cuerpo.
Sin embargo, ahora hay evidencia emergente de que los metabólitos de compuestos fenólicos en la dieta, que aparecen en el sistema circulatorio en nmol / L a bajas concentraciones de mmol / L, ejercen efectos moduladores en las células.
Estos efectos los realizan a través de acciones selectivas de diferentes componentes de las cascadas de señalización intracelular para funciones celulares tales como crecimiento, proliferación y apoptosis.
Se cree que los polifenoles muestran su capacidad antioxidante, dependiendo del estado de hidroxilación de sus anillos aromáticos, que incluyen:
- Eliminación de radicales libres.
- Quelación y estabilización de cationes divalentes.
- Modulación de enzimas antioxidantes endógenas.
Los ácidos fenólicos, los taninos hidrolizables y los flavonoides tienen efectos anticancerígenos y antimutagénicos ya que actúan como agentes protectores del ADN contra los radicales libres y activan los carcinógenos.
También inhiben las enzimas implicadas en la activación pro carcinógena y activan las enzimas desintoxicantes xenobióticas.
En particular, los flavonoides y el ácido L-ascórbico tienen un efecto protector sinérgico frente a los daños oxidativos del ADN en los linfocitos.
Una dieta rica en vegetales reduce el riesgo de cáncer de colon.
Los ácidos clorogénico y cafeico son antioxidantes in vitro y son inhibidores potenciales para la formación de compuestos N-nitroso mutagénicos y carcinogénicos in vitro.
Los flavonoides, catequinas y sus derivados son considerados agentes terapéuticos en estudios centrados en procesos de envejecimiento cerebral, y sirven como posibles agentes neuroprotectores en trastornos neurodegenerativos progresivos tales como las enfermedades de Parkinson y Alzheimer.
Las altas ingestas de flavonoides conducen a una disminución en la oxidación de lipoproteínas de baja densidad.
El resveratrol, trans-3,5,4′-trihidroxiestilbeno, es la molécula más conocida para promover la salud, está presente en uvas y vino tinto, y se ha estudiado por sus efectos sobre genes como así como el corazón, los senos, la próstata, el útero y el sistema inmunitario.
Además, estudios recientes muestran que el resveratrol mantiene los nervios sanos e importantes funciones cerebrales, incluidos los procesos cognitivos.
Se ha informado que los tianinos, comúnmente denominados ácido tánico, son responsables de la disminución del consumo de alimento, la tasa de crecimiento, la eficiencia alimenticia, la energía metabolizable y proteindigestibilidad en animales de experimentación.
Por lo tanto, los alimentos ricos en taninos, como las nueces de betel y los tés de hierbas, se consideran de bajo valor nutricional.
Sin embargo, muchas investigaciones indicaron que el efecto principal de los taninos no se debió a su inhibición en el consumo de alimentos o la digestión, sino más bien a la disminución de la eficiencia en la conversión de los nutrientes absorbidos a nuevas sustancias corporales.
Los potenciales anticancerígenos y antimutagénicos de los taninos pueden estar relacionados con su propiedad antioxidante, que es importante para proteger el daño oxidativo celular, incluida la peroxidación lipídica.
También se ha informado que los taninos ejercen otros efectos fisiológicos, como acelerar la coagulación sanguínea, reducir la presión arterial y disminuir el nivel lipídico sérico, producen necrosis hepática y modulan inmunosponsabilidades.
Se ha informado que los polifenoles (ácido fenólico, estilbenos, taninos, isoflavonas, catequinas del té verde) inhiben la producción y el crecimiento de muchos hongos, levaduras, virus, bacterias, tales como Salmonella, Clostridium, Bacillus o Chlamydia pneumoniae, Vibrio cholerae, Enterotoxigenic, E.coli.
Esta propiedad antimicrobiana de compuestos fenólicos se puede utilizar en el procesamiento de alimentos para aumentar la vida útil de ciertos alimentos, como los filetes de bagre, ya que sirven como un mecanismo de defensa natural contra las infecciones microbianas.
En los últimos años hay un aumento en la industria alimentaria relacionado con desarrollos más nuevos sobre el papel de los componentes fenólicos como antioxidantes, antimutagénicos sobre los radicales libres y la prevención de patologías como el cáncer y la cardiopatía cardiovascular.
Algunos estudios epidemiológicos han indicado una correlación negativa entre el consumo de polifenoles con la dieta y el riesgo de enfermedades infecciosas, degenerativas y crónicas.
Existe información limitada sobre los posibles efectos adversos que sugieren que algunos compuestos fenólicos, cuando se ingieren a altas concentraciones, pueden tener un papel en la genotoxicidad, la toxicidad tiroidea, la interacción con productos farmacéuticos y la actividad estrogénica.
Sin embargo, la mayoría de los investigadores afirmaron que los efectos curativos de los polifenoles dependen de la cantidad de consumo y de su biodisponibilidad.
