¿Que es?
La fenilamina también conocida como anilina o aminobenceno, es un compuesto orgánico con la fórmula C6H5NH2. Consistente en un grupo fenilo unido a un grupo amino, la anilina es una amina aromática.
Como la mayoría de las aminas volátiles, posee el desagradable olor a pescado podrido. Se enciende fácilmente, quemando con una llama humeante característica de compuestos aromáticos.
La anilina es incolora y es ligeramente soluble en agua y se mezcla fácilmente con la mayoría de los solventes orgánicos.
Producción
La fenilamina se produce en la industria en dos pasos a partir del benceno. Primero, el benceno es nitrado usando una mezcla concentrada de ácido nítrico y ácido sulfúrico que da nitrobenceno, en el segundo paso, el nitrobenceno es hidrogenado. Como alternativa, la anilina también se prepara a partir de fenol y amoniaco.
En el comercio, se distinguen tres marcas de fenilamina; aceite de anilina para color azul, que es anilina pura; aceite de anilina para color rojo, una mezcla de cantidades equimoleculares de anilina y orto y para-toluidinas; y aceite de anilina para safranina, que contiene anilina y orto-toluidina.
Derivados de fenilamina
Muchos derivados de fenilamina se pueden preparar a partir de compuestos aromáticos nitrados. La nitración seguida de la reducción de tolueno proporciona toluidinas.
Hay tres isómeros de toluidina, que son o-toluidina, m-toluidina y p-toluidina. El o- representa orto-, m- significa meta-, y p- significa para-. Las tres son aminas cuyas estructuras químicas son similares a la anilina, excepto que un grupo metilo se sustituye en el anillo de benceno.
La diferencia entre estos tres isómeros es la posición en la que el grupo metilo (-CH3) está unido al anillo en relación con el grupo funcional.
Relación con el cancer
El orto- y la meta-toluidinas generalmente son líquidos viscosos, pero la para-toluidina es un sólido. Las toluidinas se utilizan en la producción de tintes. En el entorno laboral, existe la posibilidad de efectos cancerígenos y genotóxicos significativos.
Los principales signos de toxicidad tras la exposición aguda a corto plazo a este producto químico son la metahemoglobinemia y los efectos relacionados en el bazo o la vejiga.
Ha aumentado el riesgo de cáncer de vejiga entre los trabajadores expuestos a la o-toluidina y la anilina.
En 2004 se desata una epidemia de cáncer de vejiga en trabajadores expuestos a la orto-toluidina en una fábrica de productos químicos.
El compuesto relacionado o-toluidina, utilizado como una prueba presunta para la sangre en la ciencia forense, es dos moléculas de o-toluidina unidas entre sí.
Exposición y metabolismo
La población en general puede estar expuesta a la fenilamina al comer alimentos o agua potable que contenga anilina, pero estas cantidades suelen ser muy pequeñas.
Si trabaja en un lugar que fabrica productos como tintes, barnices, herbicidas y explosivos, puede estar expuesto a la anilina.
La anilina también se ha detectado en el humo del tabaco, por lo que las personas que fuman o respiran humo de segunda mano también pueden estar expuestas a la fenilamina.
Las personas que viven cerca de sitios de desechos peligrosos no controlados pueden estar expuestas a niveles de anilina superiores a los normales.
¿Como es absorbida?
Entra al cuerpo cuando las personas respirar aire, consumen alimentos o agua contaminados con anilina. También puede ser absorbido a través de contacto con la piel. No permanece en el cuerpo debido a su descomposición y eliminación.
La anilina puede evaporarse cuando se expone al aire. Se disuelve cuando se mezcla con agua. En el aire, la anilina se descompone en otros productos químicos.
La luz solar también descompone la fenilamina en las aguas superficiales y en el suelo. Los microorganismos que viven en el agua y en el suelo también pueden descomponer la anilina.
La anilina se oxida por p450 a P aminofenol y se excreta en la orina como sulfo y glucurónico conjugado después de 24 horas de la exposición.
A veces, la anilina se hidroxila en un grupo amino a fenilhidroxilamina, que se considera uno de los metabolitos más tóxicos y causa daños en los órganos.
Usos
En la industria: la fenilamina se usa para la preparación de difenil diisocianato de metileno utilizado para la producción de poliuretano rígido. Estas espumas rígidas de poliuretano son buenos aislantes térmicos y se utilizan en casi todos los congeladores y refrigeradores de todo el mundo, así como en edificios.
Otros usos industriales:
- Polvos, humos y gases tóxicos en la industria.
- Herbicidas (2%) y productos químicos agrícolas.
- Tintes y pigmentos (2%) como un precursor del índigo, el azul de los tejanos y también como tinta para el tatuaje. Le siguieron otros tintes de anilina, como fuchsine, safranine e induline.
- Solvente y caucho.
En medicina: los medicamentos preparados a partir de fenilamina son paracetamol (acetaminofén), el cual es una droga analgésica.
Como antibacteriano un colorante azo rojo, introducido en 1935 como el primer fármaco antibacteriano, prontosil.
O-toulidina para pruebas de presunta sangre en ciencia forense. El azul de toluidina es una herramienta importante para detectar y documentar lesiones genitales después de agresiones sexuales.
Efectos del azul de toluidina y los reactivos decolorantes utilizados en los exámenes de agresión sexual sobre la capacidad de obtener perfiles de ADN a partir de frotis vaginales postcoitales.
Signos y síntomas
Los efectos de la fenilamina en la salud humana y el medio ambiente dependen de la cantidad de anilina presente y la duración y frecuencia de la exposición.
Labios, lengua y membranas mucosas de azul marino a negro (cianosis); piel gris pizarra, todo sin signos de insuficiencia cardíaca o pulmonar.
Respirar grandes cantidades de anilina durante cortos periodos de tiempo disminuye la capacidad de la sangre para transportar oxígeno.
La falta de oxígeno produce efectos que van desde dolor de cabeza intenso, náuseas, a veces vómitos, sequedad de la garganta y pérdida de apetito.
Otros síntomas incluyen:
Síntomas del sistema nervioso central: confusión, ataxia, vértigo, tinnitus, debilidad, desorientación, letargo, somnolencia y finalmente coma. La exposición continua puede provocar dificultad para respirar, mareos, estupor, pérdida del conocimiento, convulsiones pero pueden parecer poco frecuentes.
Efectos cardíacos: bloqueos cardíacos, arritmias y shock.
La muerte, aunque poco frecuente, generalmente se debe a colapso cardiovascular y no a parálisis respiratoria.
Los signos y síntomas urinarios pueden incluir micción dolorosa, hematuria, hemoglobinuria e insuficiencia renal (generalmente leve). La exposición a altas concentraciones puede provocar daños en los riñones y la vejiga.
Piel: puede causar un secado excesivo de la piel e irritación. La absorción es significativa y puede aumentar la gravedad de los síntomas enumerados en la inhalación.
Ojos: causa irritación, enrojecimiento y quemaduras.
Toxicidad
Toxicidad esplénica: la anilina y su implicación derivada en reacciones oxidativas perjudiciales, especialmente durante la progresión de lesiones esplénicas características, se demuestra en estudios subcrónicos dependientes del tiempo realizados en ratas.
Modificación oxidativa: dichas modificaciones oxidativas, directa o indirectamente, podrían contribuir a la toxicidad esplénica que conduce a consecuencias perjudiciales, incluyendo hiperplasia capsular y fibrosis, como se observó en este estudio, y posiblemente tumorigénesis crónica condiciones de exposición a anilina.
También la exposición a la anilina produce una toxicidad esplénica selectiva que conduce a esplenomegalia, hemorragia, hiperplasia capsular, fibrosis y, finalmente, una variedad de sarcomas.
Síndrome del aceite tóxico: la anilina también es conocida por inducir reacciones alérgicas y autoinmunes. En 1981 en España, muchas personas sucumbieron al síndrome del aceite tóxico, una enfermedad causada por la ingestión de aceite de cocina contaminado con anilina.
La enfermedad estaba relacionada con el consumo de aceite de colza desnaturalizado con anilina y entre los derivados de fenilamina detectados en los lotes de aceite generados por un procedimiento de desodorización incontrolado durante el proceso de refinación, las anilidas de ácidos grasos se postularon primero como agentes causales.
Las células T ignoran la anilina, un prohapten, pero responden a sus metabolitos reactivos generados por los fagocitos.
Anemia hemolítica: Se cree que la anemia hemolítica después de la anilina y los fármacos relacionados con la anilina, como la dapsona y la primaquina, está mediada por el metabolito activo/reactivo formado durante el aclaramiento hepático de los compuestos parentales.
Metabolitos de fenilamina: la metahemoglobinemia es un trastorno que se caracteriza por la presencia de un nivel de metahemoglobina superior a lo normal (metHb, es decir, férrico [Fe3 +] en lugar de ferroso [Fe2 +] hemoglobina) en la sangre.
La metahemoglobina es una forma oxidada de la hemoglobina que tiene una afinidad disminuida por el oxígeno, lo que resulta en una mayor afinidad de oxígeno a otros sitios de hemo (que todavía son ferrosos) dentro del mismo glóbulo rojo.
Esto conduce a una capacidad global reducida de los glóbulos rojos para liberar oxígeno a los tejidos. Hay evidencia de la contribución de metabolitos de anilina a la metahemoglobinemia inducida por anilina.
Otras consideraciones toxicas
En alimentos o algunos utensilios de cocina utilizados en la preparación de alimentos o en el humo del tabaco, se investigó la migración de fenilamina de utensilios de cocina de poliamida.
Se descubrió que la anilina se origina a partir de la aplicación de colorante negro en la materia prima de poliamida 66.
La fenilamina y sus derivados y el alquitrán de hulla, su sustancia madre natural, han demostrado su capacidad para producir reacciones inflamatorias y neoplásicas en la piel.
Inflamación intensa y necrosis resultante y fluidificación del tejido afectado son las etapas invariables que conducen a la ulceración, extrusión de los colorantes extraños a través del exudado.
El queratoacantoma es una neoplasia cutánea que afecta comúnmente a las áreas expuestas al sol de las personas de edad avanzada.
La mayoría lo consideran una forma de carcinoma de células escamosas. Hay algunos informes de queratoacantoma que surgen en sitios de trauma, como cicatrices de quemaduras etc.
Recientemente, se ha informado sobre la asociación de los queratoacantomas con los tatuajes.
