Forma parte de un grupo de sustancias conocidas como compuestos orgánicos volátiles (COV).
En condiciones normales, la metilamina es un gas incoloro.
En altas concentraciones, tiene un olor acre. La metilamina es inflamable. A menudo se encuentra en solución con agua y también es soluble en la mayoría de los solventes orgánicos (que contienen carbono).
¿Para qué se usa la metilamina?
La metilamina se usa para producir una variedad de productos químicos importantes:
- Productos farmacéuticos.
- Pesticidas aditivos de combustible.
- Explosivos disolventes y agentes de limpieza.
- Productos químicos para el prensado fotográfico.
- Productos químicos para el curtido del cuero y procesos de tinte.
Productos farmacéuticos
La fabricación de productos intermedios para fabricar productos farmacéuticos es uno de los usos más diversos de las metilaminas.
La reacción de la monometilamina y el óxido de etileno crea dos intermedios clave: la metildietanolamina (MDEA) y la monometiletanolamina (NMEA).
La MDEA se usa para hacer analgésicos con efectos sedantes y antiespasmódicos, como la meperidina.
La MMA reaccionó con fosgeno o dióxido de carbono produciendo N, N-dimetilurea. Esto se utiliza para hacer derivados de xantina, como la cafeína y la teofilina. La reacción de MMA y ácido fenilsuccínico produce phensuximida, un anticonvulsivo.
La N-bencil-n-metilamina se usa en productos farmacéuticos.
La MMA también se usa para hacer intermedios para el clordiazepóxido y el lorazepam, los antidepresivos, el antidepresivo nortriptileno, el relajante veterinario para el músculo liso del isometheptene, el medio de contraste de rayos X del ácido iotalámico y la levotiroxina.
Los medicamentos simpaticomiméticos se fabrican a partir de MMA, como la adrenalina (aminación de 3,4-dihidroxifenil clorometil cetona de pirocatecol), la efidrina (aminación reductiva de fenilmetil dicetona), neosinefrina, vanedrina y veritol.
La dimetilamina se usa para hacer DMAE, que tiene muchos usos para producir productos farmacéuticos. Se usa para hacer antihistamínicos, como feniramina, clorfeniramina y difenhidramina, para el alivio sintomático de alergias, como la fiebre del heno.
La DMAE también se utiliza en la síntesis de anestésicos locales, como la ametocaína, la procaína y la pontocaína.
El analgésico propoxifeno y el antidepresivo doxepina están hechos de DMA. Los salicilatos de MMA y DMA se utilizan como ungüentos para los trastornos de la piel. La DMA se utiliza para hacer productos intermedios para agentes tranquilizantes.
Otro uso para la monometilamina es producir metam-sodio (n-metilditiocarbamato), que es un fumigante y esterilizante del suelo.
Está hecho de la reacción de MMA, disulfuro de carbono y cáustico. Sus aplicaciones están aumentando, y actualmente se usa para papas, tomates y aplicaciones para el hogar y el jardín.
Reemplaza al bromuro de metilo como fumigante del suelo, debido a la preocupación de que el bromuro de metilo es un posible agotador de ozono.
La MMA también se fabrica para producir isocianato de metilo, que se usa para hacer carbarilo, aldicarb y trimetocarb. Los insecticidas carbofuran y carbosulfan se producen a partir de estos.
La monometilformamida (MMF), hecha de MMA y monóxido de carbono, se está utilizando para hacer isocianato de metilo in situ, debido a las preocupaciones de almacenamiento y transporte de este material altamente tóxico.
La MMF, vendida por Chemours, también se puede usar como solvente para otras aplicaciones.
La dimetilamina se usa para producir el herbicida 2,4-D (ácido 2,4-diclorofenoxiacético). Su sal DMA mejora la solubilidad en agua de las formulaciones de pesticidas.
Los productos agrícolas relacionados incluyen la reacción férrica con N, N-dimetil ditiocarbamato para hacer ferbam, un fungicida para manzanas y tabaco.
La reacción del zinc para hacer ziram, un fungicida para hortalizas; y thiram (disulfuro de tetrametiltiuram), un desinfectante para granos, bulbos, tubérculos y maíz.
Otros productos de DMA incluyen los herbicidas diuron, linuron, hexazinone y fluometuron.
Los biocidas cuaternarios se producen a partir de alquildimetilamina (de DMA) y dialquilmetilamina (de MMA). Las sales de DMA reaccionadas con naftaquinonas sustituidas se utilizan para hacer miticidas y aficidas.
La DMA también se usa para producir insecticidas sistémicos como la octametilpirofosforamida (OMPA) (schradan) que se absorben en la planta y se vuelven tóxicos para los insectos zancudos.
La trimetilamina reaccionada con dióxido de azufre se ha utilizado para producir un insecticida volátil.
Nutrientes animales
El mayor uso de la trimetilamina (TMA) es en la producción de cloruro de colina, un suplemento de vitamina B en la alimentación animal para pollos, pavos y cerdos.
Está hecho de la reacción de TMA con ácido clorhídrico y óxido de etileno o TMA y clorhidrina de etileno para hacer este compuesto de amonio cuaternario. El intermedio, clorhidrato de TMA, tiene muchos usos también en otras industrias, como la electrónica.
Catalizadores
Las metilaminas se usan directamente como catalizadores o como materias primas para producir otros compuestos con actividad catalítica. La MDEA hecho de MMA se utiliza como un catalizador de uretano.
El DMAE hecho de DMA también se usa como catalizador de uretano para promover el aumento de la espuma y la resistencia del gel para aplicaciones de aislamiento, como refrigeradores.
También se usa como catalizador de uretano. Se fabrica a partir de la reacción de dimetilamina con acrilonitrilo, seguido de hidrogenación.
Los clorhidratos de MMA y DMA en presencia de cloruro cúprico se utilizan para la polimerización de acetileno a vinil y divinil acetileno.
Los MMA y DMA se utilizan como catalizadores para la desodolización del alcohol diacetona. TMA es un catalizador para el alcohol etílico al óxido de etileno y para las reacciones de asociación de dienos Diels-Alder.
La DMA y el sulfato de calcio se utilizan para preparar dinitroalcanos y nitroolefinas. MMA y DMA se pueden usar para la condensación de fenol y formaldehído.
El DMA es un catalizador para condensar acetona con formaldehído para producir resinas sintéticas utilizadas en la unión y el recubrimiento del papel.
Explosivos
Los explosivos en gel de agua se han utilizado en la industria minera debido a su facilidad y seguridad en el manejo. El ingrediente principal es el nitrato de monometilamina hecho de MMA, formaldehído y nitrato de amonio.
Los percloratos de mono, di y trimetilamina también se han utilizado en la industria minera.
Ha habido algunos usos militares para 2, 4, 6-trinitrofenilmetil nitramina hecha de la nitración de dinitrometilanilina con ácido nítrico.
La dinitrometilanilina es el producto de MMA más dinitroclorobenceno en presencia de cáustico. Se han fabricado fusibles a partir de trimetilamina con ácido nítrico y mezclas de perclorato nitroso-parafina.
Cuidado personal
La industria del cuidado personal es un área con un uso creciente de las metilaminas como materia prima. La N, N-dimetilaminopropilamina (DMAPA) y DMDAC se usan para hacer cosméticos.
La DMAPA es también un intermediario para betaínas y óxidos de amida grasa / amina para jabones líquidos.
La DMAE se hace reaccionar en polímeros para productos para el cabello y cosméticos, así como en otros artículos de cuidado personal como lociones para manos, cremas de afeitar y champús.
Fabricación de resina
Las metilaminas se utilizan para hacer resinas para la desmineralización y desionización del agua.
Las resinas de intercambio catiónico están hechas de trimetilamina reaccionada con copolímeros de poliestireno-divinilbenceno clorometilado.
Las resinas aniónicas están hechas de la adición de dimetilamina y ácido clorhídrico a los productos de condensación de melamina formaldehído.
Tratamiento de aguas
La dimetilamina se utiliza como materia prima para producir agentes que eliminan los sólidos suspendidos para la clarificación del agua en plantas de tratamiento de aguas residuales industriales, municipales, potables y de aguas residuales.
Se utilizan para mejorar la separación sólido / líquido en operaciones de sedimentación, filtración y flotación.
Los floculantes catiónicos polielectrolíticos hechos de DMA, como el cloruro de dimetildialilamonio (DMDAC) o la epiclorohidrindimetilamina, son homopolimerizados o copolimerizados con acrilamida.
Además, la DMA se puede hacer reaccionar con formaldehído y poliacrilamida para hacer polímeros de Mannich. Estos polímeros pueden cuaternizarse con sulfato de dimetilo o cloruro de metilo para mejorar su rendimiento a altos pH.
Los copolímeros de metacrilato-acrilamida de dimetilaminoetanol (DMAE) también se utilizan como floculantes catiónicos.
¿De dónde viene la metilamina?
Las liberaciones de metilamina pueden ocurrir durante su fabricación y usos generalizados en la industria química.
También es producido naturalmente por algunas plantas, se encuentra en la orina de los animales y se libera cuando la materia animal o vegetal se descompone.
¿Cómo podría afectar al medio ambiente?
La metilamina es moderadamente tóxica para la vida silvestre. Sin embargo, se descompone rápidamente en el medio ambiente y, por lo tanto, solo las liberaciones muy grandes (como resultado de un derrame accidental, por ejemplo) pueden causar daños.
Las liberaciones al agua y los suelos se evaporarán principalmente a la atmósfera, donde se descomponen en cuestión de días. La metilamina no se acumula en el medio ambiente.
Como COV, la metilamina puede estar involucrada en la formación de ozono a nivel del suelo, que puede dañar los cultivos y los materiales. No se considera probable que la contaminación con metilamina tenga algún efecto en el medio ambiente mundial.
¿Cómo podría afectar la exposición a la salud humana?
La metilamina puede ingresar al cuerpo ya sea por inhalación de aire que contenga metilamina, ingestión de alimentos o agua que contenga metilamina, o por contacto dérmico con metilamina.
La inhalación de aire que contiene niveles elevados de metilamina puede provocar varios efectos adversos para la salud, como dificultad para respirar, sensación de ardor, dolor de garganta, dolor de cabeza y acumulación de líquido en los pulmones (edema pulmonar).
La ingestión de altos niveles de metilamina puede causar quemaduras en el esófago y la garganta, una sensación de ardor y dolor abdominal. El contacto dérmico con metilamina puede causar irritación severa de la piel y quemaduras.
El contacto con los ojos puede causar quemaduras graves y visión borrosa. La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer no ha designado a la metilamina en términos de su carcinogenicidad.
¿Qué pasos se están tomando para limitar los impactos potenciales?
Las emisiones de metilamina se controlan a través de los Reglamentos de Contaminación, Prevención y Control (PPC) del Reino Unido. Como COV, los niveles de metilamina en el aire también se controlan a través de la Estrategia Nacional de Calidad del Aire del Reino Unido.
También está regulado por la Directiva Europea de Disolventes (99/13 / EC).
La principal legislación internacional que regula los niveles de COV, como la metilamina, es el Convenio de las Naciones Unidas y la CEPE sobre la contaminación atmosférica transfronteriza a gran distancia y el Convenio de Basilea sobre el movimiento transfronterizo y la eliminación de desechos peligrosos.
