Naftaleno: ¿Qué es? Características, Estructura, Usos, Producción, Peligro y Seguridad

naftalina

Es un hidrocarburo cristalino, aromático, blanco y sólido, mejor conocido como el ingrediente principal de las bolas de naftalina.

El naftaleno también es conocido como naftalina, bola de polilla, alcanfor de alquitrán, alquitrán blanco o albocarbon.

La naftalina es volátil, formando un vapor inflamable. Cada molécula de esta sustancia consiste en dos anillos de benceno fusionados.

Como su componente único más abundante, se obtiene a partir de alquitrán de hulla y se convierte en anhídrido ftálico para la fabricación de plásticos, tintes y solventes.

También se usa como antiséptico e insecticida, especialmente en las bolas de naftalina (se puede usar p- diclorobenceno en lugar de naftaleno como sustituto de la bola de naftalina). La naftalina se sublima fácilmente a temperatura ambiente.

Ocurrencia en la naturaleza

Las cantidades traza de naftaleno son producidas por magnolias y ciertos tipos de ciervos. Además, este químico se ha encontrado en la termita subterránea de Formosa, posiblemente como un repelente contra «hormigas, hongos venenosos y gusanos nematodos».

La fórmula molecular del naftaleno, C 10 H 8, fue determinada por Michael Faraday en 1826.

Características notables

Estructura

Como se señaló anteriormente, una molécula de naftalina está compuesta por dos anillos de benceno fusionados (en química orgánica, los anillos se «fusionan» si comparten dos o más átomos. Por consiguiente, el naftaleno se clasifica como un hidrocarburo poliaromático (PAH) de bencenoide.

Perfil de reactividad

Reacciones vigorosas, que a veces equivalen a explosiones, pueden resultar del contacto entre hidrocarburos aromáticos, como el naftaleno y los agentes oxidantes fuertes. Pueden reaccionar exotérmicamente con bases y con compuestos diazo.

La sustitución en el núcleo de benceno se produce mediante halogenación (catalizador ácido), nitración, sulfonación y la reacción de Friedel-Crafts. La naftalina, el alcanfor, el glicerol o la trementina reaccionan violentamente con el anhídrido crómico.

La acilación de Friedel-Crafts del naftaleno con cloruro de benzoilo, catalizada por AlCl3, debe realizarse por encima del punto de fusión de la mezcla, o la reacción puede ser violenta.

Al igual que el benceno, el naftaleno puede sufrir una sustitución aromática electrófila. Para muchas reacciones de sustitución aromática electrófila, el naftaleno es más reactivo que el benceno y reacciona en condiciones más suaves que el benceno.

La mono-sustitución de naftaleno tiene dos posibles productos isoméricos, correspondientes a la sustitución en una posición alfa o beta, respectivamente. Por lo general, el producto principal tiene el electrófilo en la posición alfa.

La selectividad para la sustitución alfa sobre beta se puede racionalizar en términos de las estructuras de resonancia del intermedio, para la sustitución alfa intermedia, se pueden dibujar siete estructuras de resonancia, de las cuales cuatro conservan un anillo aromático.

Para la sustitución beta, el intermedio tiene solo seis estructuras de resonancia, y solo dos de ellas son aromáticas.

Sin embargo, la sulfonación proporciona una mezcla del ácido 1-naftalensulfónico del producto «alfa» y del ácido 2-naftalenosulfónico del producto «beta», con la proporción dependiente de las condiciones de reacción.

El naftaleno se puede hidrogenar a alta presión o con un catalizador adecuado para dar 1, 2, 3,4-tetrahidronaftaleno, un solvente vendido bajo el nombre comercial de Tetralin.

La hidrogenación adicional produce decahidronaftaleno o decalina (C 10 H 18, también conocida como biciclodecano).

La oxidación del naftaleno con cromato o permanganato, o la oxidación catalítica con O 2 y un catalizador de vanadio, da ácido ftálico.

Producción del naftaleno

La mayor parte del naftaleno se deriva del alquitrán de hulla.

Desde la década de 1960 hasta la década de 1990, también se produjeron cantidades significativas de naftaleno a partir de fracciones pesadas de petróleo durante el refino de petróleo, pero hoy en día, el naftaleno derivado del petróleo representa solo un componente menor de la producción de naftaleno.

Aunque la composición del alquitrán de hulla varía con el carbón a partir del cual se produce, el alquitrán de hulla típico es aproximadamente un 10% en peso de naftaleno.

En la práctica industrial, la destilación de alquitrán de hulla produce un aceite que contiene aproximadamente 50 por ciento de naftalina, junto con una variedad de otros compuestos aromáticos.

Este aceite, después de ser lavado con hidróxido de sodio acuoso para eliminar los componentes ácidos, principalmente varios fenoles, y con ácido sulfúrico para eliminar los componentes básicos, se destila fraccionadamente para aislar el naftaleno.

El naftaleno bruto resultante de este proceso es aproximadamente un 95 por ciento de naftaleno en peso. La principal impureza es el compuesto aromático que contiene azufre, benzotiofeno. El naftaleno derivado del petróleo suele ser más puro que el derivado del alquitrán de hulla.

Cuando se requiere naftaleno más puro, el naftaleno crudo puede purificarse adicionalmente recristalizándolo de cualquiera de una variedad de disolventes.

Usos del naftaleno

El uso más familiar de la naftalina es como fumigante doméstico, como en las bolas de naftalina. En un contenedor sellado de gránulos de naftaleno, los vapores de naftaleno se acumulan hasta niveles tóxicos para las formas adultas y larvales de muchas polillas que son destructivas para los textiles.

Otros usos fumigantes del naftaleno incluyen el uso en el suelo como pesticida fumigante, y en espacios de áticos para repeler a los animales.

En el pasado, el naftaleno se administraba por vía oral para matar gusanos parásitos en el ganado.

Se utilizan grandes volúmenes de naftaleno como producto químico intermedio para producir otros químicos. El uso más importante de naftaleno es la producción industrial de anhídrido ftálico, aunque se fabrica más anhídrido ftálico a partir de o-xileno que de naftaleno.

Otros productos químicos derivados de la naftalina incluyen tensioactivos alquil naftalensulfonato y el insecticida carbarilo.

Los naftalenos sustituidos con combinaciones de grupos funcionales fuertemente donadores de electrones, tales como alcoholes y aminas, y grupos fuertemente retiradores de electrones, especialmente ácidos sulfónicos, son intermedios en la preparación de muchos colorantes sintéticos.

Los naftalenos hidrogenados tetrahidronaftaleno (tetralina) y decahidronaftaleno (decalina) se utilizan como disolventes de baja volatilidad.

El vapor de naftalina también puede retardar la aparición de óxido, y, por lo tanto, a veces las bolas de polilla se utilizan en lugares como una caja de herramientas.

También se usa para ayudar a fabricar insecticidas, bronceadores artificiales y tintes, y si alguna vez te has preguntado por qué un baño público (especialmente el de hombres) a veces huele realmente a bolas de naftalina, es porque el naftaleno se usa en algunos tipos de desodorantes para baños.

No estoy seguro de qué huele peor, sin embargo, eso o los desechos corporales.

El naftaleno también se usa para fabricar algo llamado anhídrido ftálico . Este químico se usa para hacer, entre otras cosas, resinas artificiales, como gliptales, y productos farmacéuticos, también. La naftalina también ayuda a fabricar un tipo muy famoso de plástico, el de cloruro de polivinilo (PVC).

Efectos en la salud

Peligros y seguridad

Y ahí es donde radica el problema, el hecho de que el naftaleno se usa en tantos lugares para hacer muchos productos diferentes.

Esto significa que los empleados involucrados en la fabricación de estos productos y los usuarios finales, como los consumidores, pueden estar expuestos a los efectos potencialmente dañinos de la naftalina.

En los seres humanos, la exposición a grandes cantidades de naftaleno puede dañar o destruir los glóbulos rojos. Esto podría hacer que el cuerpo tenga muy pocos glóbulos rojos hasta que reemplace las células destruidas.

Los seres humanos, especialmente los niños, han desarrollado esta condición después de ingerir bolas de naftalina o bloques desodorantes que contienen naftalina. Algunos de los síntomas de esta afección son fatiga, falta de apetito, inquietud y piel pálida.

La exposición a grandes cantidades de naftaleno también puede causar náuseas, vómitos, diarrea, sangre en la orina e ictericia (coloración amarilla de la piel).

Investigadores del Programa Nacional de Toxicología de EE. UU  expusieron ratas y ratones machos y hembras a vapores de naftalina durante los días de semana durante dos años.

Encontraron que las hembras de ratones exhibían cierta evidencia de actividad carcinogénica, basada en una mayor incidencia de adenomas alveolares y bronquiolares del pulmón; pero los ratones machos no mostraron evidencia de actividad carcinogénica.

Tanto en ratones machos como en hembras, el naftaleno condujo a mayores incidencias y severidad de la inflamación crónica y anormalidades en los tejidos que recubren la nariz y los pulmones.

Con respecto a las ratas, encontraron evidencias claras de actividad carcinogénica del naftaleno en ratas macho y hembra con base en el aumento de la incidencia de adenoma epitelial respiratorio y neuroblastoma epitelial olfativo de la nariz.

La exposición al naftaleno causó aumentos significativos en la incidencia de lesiones no neoplásicas de la nariz en ratas tanto macho como hembra.
Más de 400 millones de personas tienen una afección hereditaria llamada deficiencia de glucosa-6-fosfato deshidrogenasa (deficiencia de G6PD).

Las personas expuestas al naftaleno, especialmente en grandes cantidades o durante un largo período de tiempo, pueden sufrir uno de los muchos tipos diferentes de efectos adversos, que incluyen:

Anemia hemolítica: aquí es donde los glóbulos rojos se revientan como un globo. Esto incluye anemia hemolítica en bebés que nacieron de una madre que comió u olió bolas de naftalina mientras estaba embarazada.

Otras afecciones son:

  • Daño hepático.
  • Daño al sistema nervioso.
  • Reacciones alérgica de la piel.
  • Cataratas, limitando así su capacidad de ver.

La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) clasifica a la naftalina como posiblemente carcinógena para los humanos. También señala que la exposición aguda causa cataratas en humanos, ratas, conejos y ratones.

Además, la anemia hemolítica puede ocurrir en niños y bebés después de la exposición oral o por inhalación, o después de la exposición materna durante el embarazo.

Otros lugares donde puede encontrar naftalina en uso incluyen:

  • Abrasivos.
  • Combustibles.
  • Aditivos para pinturas.
  • Adhesivos.