Conjuntamente con la timina, fueron descubiertas en el año 1885 por Albrecht Kossel, un bioquímico alemán.
Es un miembro del par de bases A-T (adenina-timina) presente en el ADN.
La adenina conjuntamente con las cuatro núcleobases orgánicas componen a los nucleótidos que constituyen las cadenas de ácidos nucleícos como el ácido ribonucleico ARN y el acido desoxirribonucleico ADN.
También forma parte de varias otras moléculas biológicamente relevantes, por ejemplo, el trifosfato de adenosina (ATP), el dinucleótido de nicotinamida y adenina (NADH) y el dinucleótido de flavina y adenina (FADH2).
La molécula del trifosfato de adenosina, compone la principal fuente de energía a nivel celular, la adenina también está presente en sustancias naturales como el té, la remolacha y en otras sustancias del cuerpo humano como en la orina.
Propiedades químicas
- Nombre IUPAC: 6-aminopurina.
- Fórmula molecular: C5H5N5.
- Masa molecular: 135.106 g/mol.
- Punto de fusión: > 300 °C o 573 ºK.
Bases nitrogenadas
Las bases nitrogenadas, en biología son principalmente cinco y se dividen en dos grupos:
Las que se derivan de la estructura de la purina, denominadas bases púricas, y las que se derivan de la pirimida, denominadas bases pirimidínicas, las cuales son compuestos cíclicos.
Estas bases conforman conjuntamente con dos o más átomos de nitrógeno la parte fundamental de los nucleótidos, nucleósidos y ácidos nucleícos, y son compuestos orgánicos cíclicos.
Las bases puricas, bases pirimidínicas son:
- Adenina (A).
- Timina (T).
- Citosina (C).
- Guanina (G).
- Uracilo (U).
En el ADN están presentes las cuatro primeras bases y en el ARN en lugar de timina, se encuentra el uracilo.
Complementariedad
En busca de la mayor simplificación, a cada base nitrogenada se representa con una letra:
Adenina “A”, timina “T”, guanina “G”, citosina “C” y uracilo”U”.
Las bases nitrogenadas suelen complementarse entre sí, y a su vez conforman pares.
Así, adenina y timina son complementarias (A-T), guanina y citosina (G-C).
La complementariedad de la base en el ARN, se establece entre adenina y uracilo (A-U), que sustituye a la timina que no está presente en este compuesto.
La complementariedad de las bases, es la clave de la estructura del ADN y tiene significativos alcances, ya que permite los procesos de replicación del ácido desoxirribonucleico o ADN y la traducción del ácido ribonucleico o ARN en proteínas.
Estructura
La adenina en su estructura química está compuesta de un anillo de carbono aromático con seis miembros que se encuentra junto a un anillo con cinco miembros.
Los átomos de carbono 1, 3, 7 y 9 presentes en la estructura del anillo y se encuentran sustituidos por cuatro átomos de nitrógeno.
El átomo C6 está unido a un grupo amino (6-aminopurina).
La estructura es una doble hélice en forma de escalera de caracol, cada base se acopla con una base específica, formando los peldaños de la escalera.
Cuando se trata de las moléculas de doble cadena presentes en la hélice de ADN, la adenina forma dos enlaces de hidrógeno con la molécula de timina que está opuesta a través de uno de los átomos de hidrógeno unidos al grupo amino del C6.
Pero en las moléculas de ARN, la adenina se aparea a través de dos enlaces de hidrógeno con la molécula de uracilo.
Cuando la adenina forma parte de un enlace N-glicosídico con el caso del átomo C1 de ribosa, a través de su átomo N9 del anillo de cinco miembros, el producto final es un nucleósido: La adenosina.
Pero si la adenina se acopla a la desoxirribosa, el nucleósido resultante es una desoxiadenosina.
La molécula de adenosina también puede fosforilarse en el C5 y dependiendo de la cantidad de fosfato, el nucleótido resultante se llama:
- El monofosfato de adenosina o AMP.
- El difosfato de adenosina o ADP.
- El trifosfato de adenosina o ATP.
Función
En una molécula de ADN, las bases compuestas por adenina y ubicadas en la cadena constituyen enlaces químicos con las bases compuestas de timina que están ubicadas en la cadena opuesta.
La secuencia que existe en cuatro bases de ADN codifica las instrucciones genéticas que posee la célula.
La forma de adenina denominada trifosfato de adenosina (ATP) se comporta como una molécula de almacenamiento de energía y se utiliza para realizar muchas reacciones químicas celulares en el organismo.
Síntesis y metabolismo
El organismo humano es capaz de sintetizar adenina por sí mismo.
Debido a que esta vía metabólica consume mucha energía, el cuerpo puede reutilizar la adenina derivada de purina de la ruta de rescate de nucleótidos, cortarla de las moléculas de ácido nucleico destinadas a la degradación y unir ribosa siempre que sea necesario.
La degradación de la adenina da como resultado hipoxantina y el ácido úrico.
Fisiopatología
La biosíntesis de la purina y la pirimidina, son eventos que están regulados con mucha exactitud.
Los mecanismos aseguran su producción en cantidades adecuadas, y en los momentos ajustados a las demandas fisiológicas que son variables como por ejemplo en la división celular.
Las enfermedades de los seres humanos que incluyen anormalidades en el metabolismo de la purina son:
- La gota.
- El síndrome de Lesch-Nyhan.
- La deficiencia de adenosina desaminasa.
- La deficiencia del nucleósido purina fosforilasa.
Los niveles elevados de adenina metabolizada producen una cantidad no fisiológica de ácido úrico o hiperuricemia que puede cristalizar en los riñones, el tracto urinario eferente, especialmente las cápsulas articulares, lo que produce cálculos urinarios o gota.
